داستان این فصل با یک پرش زمانی هجده‌ساله نسبت به پایان فصل قبل (که مسعود شصت‌چی به برره تبعید شده بود) آغاز می‌شود. مسعود شصت‌چی برای جبران سال‌های از دست‌رفتهٔ زندگی‌اش تلاش می‌کند با استخدام در یک اداره، کمک‌خرج زندگی پدرش باشد؛ اما مانند همیشه با بدشانسی، ماجراهای غیرمنتظره و اتفاقات طنزآمیز روبه‌رو شده و در موقعیت‌های اشتباهیِ جدیدی گرفتار می‌شود. در این فصل، شصت‌چی در پنج یا شش موقعیت مختلف و متفاوت قرار می‌گیرد. یکی از مهم‌ترین و حساس‌ترین موقعیت‌هایی که وی ناخواسته وارد آن می‌شود، پروندهٔ حساس مذاکرات ایران و آمریکا است که فضای طنز سیاسی و اجتماعی ویژه‌ای به داستان می‌بخشد. مهران مدیری اعلام کرده است که شخصیت مسعود شصت‌چی در این سریال را با الهام از ویژگی‌های رفتاری پدر خودش (مردی آرام، محترم، شریف و مظلوم) بازی کرده است.